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這套劇是以韓國電影《隔離位係大佬》（港譯）為藍圖，《My boss, My hero》的主角榊真喜男是位黑幫大佬，更是下任老大繼承人，從小就喜歡打架、女人、賭博，以及布丁，他起幫會內被所有人看好，在幫內大有前途的27歲青年。
可是實際上係個字都唔識多隻，甚至連自己的名字都唔識寫，簡單的加減算術都束手無策，這種人再怎麼有前途，也不能擔當幫會老大的重任。
於是真喜男的父親告誡他，若想要繼承幫派，就必須從高中畢業。於是真喜男就謊稱自己只有17歲，進入了高中學校，開始了27歲的高中生活。
真喜男上課時，最害怕是被老師點名答問題，心想「如果叫我的名字，就殺死你！」，學校的校規亦令他頭疼不已。
為了應付期中考試，他更嘗試用金錢去收買老師，究竟27歲的高中生活，真喜男可以順利畢業嗎？
真喜男最喜歡吃學校每日限量發售的布丁，每日午飯時間，全校學生都來場「布丁爭奪戰」。
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